Od założenia Microsoftu wewnątrz 1975 roku do 2006, Gates proch wskazujący zdanie wewnątrz strategii biznesowej firmy. Agresywnie dążył do poszerzenia zestawu produktów Microsoftu, oraz jak Microsoft zyskiwał dominującą pozycję Gates zaciekle jej bronił. Wiele decyzji, które doprowadziły do oskarżeń o łamanie amerykańskiego prawa antymonopolowego w środku związku z praktykami biznesowymi Microsoftu miały akceptację Gatesa. W sprawie sądowej z 1998 roku Gates złożył zeznanie, które kilku dziennikarzy określiło w charakterze wymijające. Biznesmen kłócił się ze śledczym Davidem Boiesem o definicje takich słów jak: konkurować, zainteresowany, pytać plus my.[27] BusinessWeek zrelacjonował:
| „ | Początek zeznań pokazuje go w charakterze dającego wymijające, pokrętne odpowiedzi oraz powtarzającego zwrot "nie pamiętam" w ten sposób często, że poniekąd sędzia przewodniczący zaczynał chichotać. Co gorsze, wiele z jego zaprzeczeń również usprawiedliwień było natychmiast obalanych na wskroś prokuratorów za sprawą wycinkom e-maili, które Gates wysyłał oraz odbierał. Early rounds of his deposition show him offering obfuscatory answers and saying 'I don't recall' so many times that even the presiding judge had to chuckle. Worse, many of the technology chief's denials and pleas of ignorance were directly refuted ażeby prosecutors with snippets of mejl Gates both sent and received. | ” |
| — BusinessWeek[28] |
Później Gates powiedział, że po prostu opierał się staraniom Boiesa, który proch źle odcyfrować znaczenie jego wypowiedzi dodatkowo działań.[29] Pomimo zaprzeczeń Gatesa, sędzia orzekł, że Microsoft dopuścił się monopolizacji również niesprawiedliwej konkurencji, łamiąc tym samym ustawę Shermana.
Jako dyrektor, Gates regularnie spotykał się z wysokimi rangą kierownikami. Większość relacji z pierwszej ręki przedstawia go jak człowieka nieprzyjaznego, besztającego podwładnych zbyt błędy dostrzeżone do wnętrza ich strategiach biznesowych to znaczy propozycje narażające długoterminowe transakcje firmy na ryzyko.[11][30][31] Według doniesień zwykł drzeć się na pracowników nie pozwalając im kontynuować. Jego uwagi miały zawierać "To najgłupsza rzecz, jaką kiedy bądź słyszałem"[32] plus "Dlaczego po prostu nie zrezygnujesz również nie dołączysz do Peace Corps?"[33] Gates jednakowoż był podobnie znany z wycofywania się ze swoich uwag, kiedy spotykały się one ze szczerymi plus bezpośrednimi odpowiedziami.[32] Gdy podwładni zdawali się zwlekać, żartował: "Chcesz, bym zrobił to do wnętrza weekend?"[34][35]
Rola Gatesa wewnątrz Microsofcie na wskroś większość czasu była kierowniczo-wykonawcza. Jednakże na początku był aktywnym autorem oprogramowania. Oficjalnie nie znajdował się do wnętrza zespole programistów od chwili czasu prac powyżej TRS-80 Model 100, toż pisał szyfr aż do 1989.[34]
15 czerwca 2006 Gates ogłosił, że na wskroś najbliższe 2 lata będzie sukcesywnie wycofywał się z pełnionej na wskroś siebie funkcji, aby zdołać oddawać więcej czasu na realizacja dobroczynną. Swoje dotychczasowe obowiązki podzielił pośród Raya Ozzie, któremu powierzył codzienne zarządzanie firmą, dodatkowo Craiga Mundie, który zajął się długofalową strategią Microsoftu.[36][37] Jedną z ostatnich inicjatyw Gatesa przedtem ogłoszeniem swojego odejścia było zrobienie do wnętrza Microsofcie grupy zajmującej się oprogramowaniem na rzecz robotów.